Antes de se tornar um aventureiro famoso da TV, Bear passou um tempo servindo às Forças Armadas Britânicas. Ele participou de um treinamento de paraquedas durante uma tempestade na Zâmbia. No momento em que saltou, o paraquedas não abriu e ele demorou muito para abrir o reserva. Ele fraturou suas costas e precisou passar 12 meses, realizando sessões de fisioterapias, de até 10 horas por dia.