Simon é um famoso jurado de vários programas de talentos do Reino Unido, como o Britain's Got Talent. Ele é um dos bilionários que vão ajudar a caridade. Ele declarou que não deixará herança nenhuma para o filho. "Vou deixar meu dinheiro para alguém. Para uma instituição de caridade, provavelmente, de crianças e cachorros... não acredito na ideia de passar de uma geração para outra".