Nos últimos cinco anos, o Flamengo conquistou quatro vezes o Campeonato Carioca. O fato rendeu ao clube a hegemonia na competição estadual. Contudo, as glórias vieram sempre acompanhadas de decepções.
Isso porque, logo após os títulos em 2007, 08, 09 e 11, o torcedor rubro-negro sentiu o gosto amargo da eliminação em um torneio mata-mata, sendo duas vezes na Libertadores e duas na Copa do Brasil.
Talvez os maiores traumas tenham ocorrido na competição continental. Em 2007 e 2008, o Flamengo, três dias depois de ter se sagrado campeão estadual em cima do Botafogo no Maracanã, frustrou seus torcedores no mesmo estádio.
Apesar do apoio da torcida, não conseguiu reverter, no primeiro ano, placar adverso contra o Defensor-URU. Depois de perder no Uruguai por 3 a 0, fez apenas 2 a 0 no Rio de Janeiro e foi eliminado. Já em 2008, talvez o maior vexame da história rubro-negra.
Depois de vencer o América-MEX por 4 a 2 no México, o time entrou em campo com o clima de oba-oba reinando. Além de ter sido campeão do Carioca três dias antes, o duelo, válido pelas oitavas de final da Libertadores, marcava a despedida de Joel Santana do clube. No adeus, o Natalino viu Cabañas fazer três gols e eliminar o Flamengo.