Tentando voltar à boa fase no Milan, Kaká ainda vê reflexos de sua passagem pouco proveitosa no Real Madrid. A compra do brasileiro pelos merengues, em 2009, foi apontada pelo site "Fútbol Finanzas" como a contratação mais desastrosa da história, uma vez que o meia custou ? 65 milhões (R$ 199,6 milhões) ao clube e foi repassado para o Milan a custo zero no fim da última temporada.
O segundo colocado da lista também é um nome de peso: Zlatan Ibrahimovic. Atualmente em grande fase, o sueco foi contratado pelo Barcelona também em 2009, por ? 69,5 milhões (R$ 213,5 milhões) e acabou vendido duas temporadas depois para o Milan, por ? 24 milhões (R$ 73,7 milhões).
Na terceira colocação aparece Andriy Shevchenko, vendido pelo Milan para o Chelsea por ? 45 milhões (R$ 138,2 milhões), em 2006. O ucraniano não se adaptou ao clube londrino, voltou para os italianos por empréstimo por duas temporadas e teve o contrato encerrado pelos ingleses, fechando com o Dínamo de Kiev a custo zero.
Em quarto, vem David Villa. Contratado por ? 40 milhões (R$ 122 milhões) em 2010, o atacante espanhol deixou o Barcelona no começo da temporada, sendo vendido por apenas ? 2,1 milhões (R$ 6,4 milhões) ao Atlético de Madrid. Na quinta e última posição da lista aparece Lilian Thuram. O Juventus pagou ? 41,5 milhões (R$ 127,5 milhões) pelo francês em 2001 e acabou o vendendo por apenas ? 5 milhões (R$ 15,3 milhões) para o Barça, cinco anos depois.