Depois de Dan Henderson ter afirmado que seu duelo contra Lyoto Machida aconteceria no UFC 156, no dia 2 de fevereiro, o combate dos meio-pesados (até 93kg) foi confirmado para a edição 157 do Ultimate, no dia 23 de fevereiro, na cidade de Anaheim, localizada no estado americano da Califórnia. A informação foi confirmada pela assessoria de imprensa do lutador brasileiro.
Vindo de um nocaute sobre Ryan Bader em agosto, que já o havia colocado como desafiante número um contra Jon Jones, Machida perdeu sua chance quando se recusou a enfrentar o campeão no UFC 152, em setembro, faltando apenas três semanas para a data do combate.
Em situação semelhante, Henderson já havia conseguido sua disputa de cinturão ao vencer Maurício Shogun por decisão unânime no UFC 139, em novembro de 2011. O americano enfrentaria Jon Jones no UFC 151, mas um rompimento parcial no ligamento do joelho acabou por tirar ?Hendo? da luta e posteriormente culminou o cancelamento do card por falta de substitutos.
Com Jon Jones agendado para enfrentar Chael Sonnen no dia 27 de abril, o vencedor entre Machida e Henderson é visto por muitos especialistas como o próximo desafiante ao título dos meio-pesados.