As idas e vindas do relacionamento entre Adriano e o Flamengo iniciaram quando o jovem centroavante ingressou nas categorias de base do clube em 1999. No ano seguinte já foi promovido ao time profissional e os bons desempenhos levaram à primeira despedida. Adriano foi vendido à Internazionale da Italia em 2001. Lá ele conquistou a torcida italiana e, com sua habilidade, vigor físico e chute potente, recebeu o status de Imperador.
O retorno ao Flamengo aconteceu em 2009, tendo uma recepção de gala. A temporada foi coroada com o título brasileiro. Adriano foi a principal figura da conquista e viveu seu auge no clube após retirar o time de uma fila de 17 anos sem o título nacional. No mesmo ano foi artilheiro do Brasileirão junto com Diego Tardelli do Atlético-MG, ambos com 19 gols. (Foto: ANTONIO SCORZA/AFP via Getty Images)