Em 1967, a grande oportunidade de Paulo Sérgio surgiu, quando um amigo seu foi convidado para realizar testes na gravadora Caravelle, do empresário Renato Gaetani. Paulo, então, prontificou-se a acompanhar o amigo ao violão, que infelizmente não teve sorte. Porém, durante o teste, descobriram que Paulo Sérgio também cantava, e já que estava ali manifestaram interesse em ouvir algumas de suas composições. A Caravelle havia descoberto sua mina de ouro. O timbre de voz era exatamente o que os donos da gravadora estavam procurando e o contrato de imediato foi assinado. Logo lançaram seu primeiro disco, um compacto simples, que continha as músicas “Benzinho” e “Lagartinha”. O sucesso veio em todo o Brasil, quando as “maldades” surgiram, dizendo que Paulo Sérgio imitava Roberto Carlos. O “Rei”, inclusive, lançaria em seguida um álbum denominado “O Inimitável”. Segundo depoimentos de pessoas próximas de Paulo, ele era um pouco triste. Talvez pelo fato de alguns críticos não o terem reconhecido como um cantor bastante pessoal, sem intenção de querer imitar qualquer outro cantor. Logo, em 1968, veio o segundo compacto e afirmação definitiva, através da melodia “Última Canção”, que vendeu mais de 300.000 cópias. Em seguida, era lançado o seu primeiro álbum, onde quase todas as faixas foram sucessos em todo o Brasil.
Posteriormente, Paulo Sérgio ingressaria na gravadora Beverly/Copacabana, por meio de um contrato que, segundo o então diretor da companhia, Rosivaldo Cruz, foi um dos maiores já assinados dentre todos os artistas que passaram por aquela gravadora, sendo considerado o maior acontecimento artístico do ano de 1972.
ÚLTIMA APRESENTAÇÃO - No dia 27 de julho de 1980, um domingo, Paulo Sérgio fez sua última apresentação na TV. Esta ocorreu no programa do saudoso apresentador Edson Cury (“Bolinha”), da Rede Bandeirantes de Televisão, onde cantou duas músicas do seu último trabalho fonográfico: “O Que Mais Você Quer de Mim” e “Coroação”.
ÚLTIMOS MOMENTOS - Logo após apresentar-se no “Programa do Bolinha”, nos arredores do teatro onde aquele programa era veiculado, na Avenida Brigadeiro Luiz Antônio (São Paulo-SP), Paulo Sérgio envolveu-se num incidente que talvez tenha provocado sua morte. Quando se preparava para ir embora, foi insultado por uma ex-fã, que fez comentários desairosos a respeito de sua condução como artista e ser humano. Paulo, então, reagiu agressivamente quando esta atirou uma pedra em sua direção, atingindo e quebrando o pára-brisa do seu carro. Paulo Sérgio ainda realizaria uma rápida apresentação num circo instalado no bairro de Santo Amaro, na zona sul da capital paulista, deslocando-se em seguida para um outro circo, situado em Itapecerica da Serra-SP, onde faria sua última apresentação.
Ao iniciar o show, Paulo Sérgio já não estava se sentindo bem, queixando-se de fortes dores de cabeça. Num dado momento, comunicou o fato à platéia, desculpou-se e seguiu para o camarim. De lá, foi conduzido, já inconsciente, para o Hospital Piratininga e, diante da gravidade do caso, transportado para a Unidade de Terapia Intensiva do Hospital São Paulo. Durante quase 48 horas Paulo Sérgio permaneceu em coma. Na terça-feira, 29 de julho de 1980, não resistiu. Às 21 horas, os médicos constataram sua morte. Durante a madrugada e a manhã seguinte o corpo do cantor ficou exposto para visitação no velório do Cemitério de Vila Mariana, em São Paulo. Atendendo ao pedido dos pais de Paulo Sérgio, o seu corpo foi sepultado no Rio de Janeiro. Na capital carioca, o velório ocorreu no Cemitério do Caju. Entre os cantores que prestaram suas últimas homenagens, podemos citar Antônio Marcos, Jerry Adriani, Agnaldo Timotéo e Zé Rodrix. Às 16 horas do dia 30 de julho (quarta-feira), o seu corpo baixava à sepultura ao som de seu maior sucesso, “Última Canção”.
PAULO SÉRGIO IMORTALIZADO - Por indicação do então vereador Almir Guimarães, da Câmara Municipal de São Paulo, uma rua do bairro do Butantã chama-se Paulo Sérgio de Macedo. Em sua indicação, que ocorreu no dia 13 de agosto de 1980, o vereador justificou a homenagem ao grande cantor. Já no dia 15 de outubro, no Diário Ofical do Município”, era designada a rua que leva o nome de Paulo Sérgio, decreto assinado no dia anterior pelo então prefeito Reynaldo de Barros. Foram poucos os cantores brasileiros que em 13 anos de carreira conseguiram formar uma discografia tão variada e tão cheia de sucessos. Os discos de Paulo Sérgio, originalmente lançados sob o formato “long play”, já foram quase todos remasterizados e distribuídos sob o formato “compact disc”.